كالعديد من محركات البحث ومواقع الوب، إستثمرت ياهو! لتتحول لـبوابة إنترنت. وفي أواخر التسعينيات، ياهو!، إم إس إن (بالإنجليزية: MSN)، ليكوس (بالإنجليزية: Lycos)، إكسيت (بالإنجليزية: Excite)، والعديد من بوابات الانترنت كانت تنمو بسرعة، وأسرع مالكو هذه البوابات لالإستحواذ على شركات أخرى لتوسيع مجالات خدماتهم، رغبةً منهم في زيادة وقت بقاء المستخدم في تصفح بوابتهم.
في 8 مارس 1997، إستحوذت ياهو! على شركة إتصلات الانترنت “فور 11″ (بالإنجليزية: four 11). خدمة البريد الإلكتروني الخاصة بشركة فور 11، روكيت ميل (بالإنجليزية: Rocket Mail)، أصبحت ياهو! ميل (بالإنجليزية: Yahoo! mail). إستحوذت ياهو! أيضاً على موقع الالعاب كلاسيك جيمز “ClassicGames.com” وحولته إلى ياهو! جيمز (بالإنجليزية: Yahoo! Games). ثم إستحوذت على شركة التسويق المباشر يويوداين إنترتانمنت (بالإنجليزية: Yoyodyne Entertainment, Inc. ) في 12 أكتوبر، وفي 8 مارس 1998، أطلقت ياهو خدمة ياهو! بايجر (بالإنجليزية: Yahoo! pager)، خدمة دردشة إلكترونية تغير إسمها إلى ياهو! ماسنجر (بالإنجليزية: Yahoo! messenger) بعد سنة. في 28 يناير 1999، إستحوذت ياهو! على شركة جيو سايتيز (بالإنجليزية: GeoCities) لاستضافة مواقع الوب. شركة أخرى إشترتها ياهو! هي شركة إي جروبز (بالإنجليزية: eGroups)، والتي تحولت إلى ياهو! جروبز (بالإنجليزية: Yahoo! Groups) بعد الإستحواذ في 28 يونيو 2000.
عند الإستحواذ على شركات، غالباً ما عدلت ياهو! في شروط الإستخدام. فمثلا، إدعو ملكيتهم الفكرية لمحتويات خوادمهم، خلافا على الشركات التي اشتروها. وكنتيجه، الكثير من الإستحواذات كانت مثيرة للجدل وغير محبوبه لمستخدمي الخدمة الأصليين.
[ فقاعة دوت كوم(2000-2001
في 3 يناير، 2000، وفي عز شدة فقاعة دوت كوم (بالإنجليزية: dot-com bubble)، أغلق سهم ياهو! على السعر الأعلى في تاريخه وهو 475.00$ للسهم، وبعدها بستة عشر يوما، كان سهم ياهو! اليابان أول سهم في تاريخ بورصة اليابان يصل سعره لأعلى من 100,000,000¥، بوصوله لسعر 101.4 مليون ين يباني (962,140$ في ذلك الوقت).
في 7 فبراير، 2000، توقف موقع ياهو! عن العمل لعدة ساعات بسبب تعرضه لهجوم د د أو إس(بالإنجليزية: distributed denial of service attack DDoS). في اليوم التالي، إرتفع سهم ياهو! 16$، أو 4.5% بسبب أن التوقف رجع إلى هجوم مخترقون وليس إلى خطاء فني داخل الموقع، كما حدث مع موقع إي باي (بالإنجليزية: eBay) مبكرا هذا العام.
خلال فقاعة دوت كوم، قالت شبكة سي إن بي سي التليفزيونية (بالإنجليزية: CNBC) ان ياهو! وإي باي يناقشو الاندماج بنسبة 50/50. لم تسفر النقاشات عن شيئ، ومع ذلك قررت الشركتان إنشاء تحالف تسويق/إعلان بعد ست سنوات في 2006.
في 26 يونيو 2000، وقعت ياهو! وجوجل إتفاق يصبح بمقتضاه محرك بحث الانترنت جوجل هو المحرك الرسمي لبوابة ياهو! بعد فتره تجريبية في 1999.
( ما بعد فقاعة دوت كوم (2002-2008
كانت ياهو! واحدة من شركات الوب القليلة التي نجت واستمرت بعد إنفجار أزمة فقاعة دوت كوم، ومع ذلك، وفي 26 سبتمبر، 2001، أغلقت أسهم ياهو في البرصة على أقل سعر خلال خمس سنوات، بلغ 4.06$ للسهم الواحد.
كونت ياهو! تحالفات مع تيلي كويونيكاشين (بالإنجليزية: telecommunications) وموفري إنترنت ل